Bốn lần chạm trán tay vợt 35 tuổi người Nam Phi Kevin Anderson (hạng 102 ATP) tại Wimbledon, Djokovic đều giành chiến thắng. Đây cũng là đối thủ mà tay vợt số 1 thế giới người Serbia từng đánh bại ở chung kết Wimbledon 2018.
Đánh bại Anderson ở vòng 2 Wimbledon 2021 cũng là lần thứ 10 Nole vượt qua "đàn anh" trong tổng số 12 lần cả hai chạm trán nhau.
Djokovic từng 4 lần đánh bại...
... Anderson ở sân chơi Wimbledon
"Tôi cảm thấy tự tin khi tham dự Wimbledon 2021 nhờ vào chức vô địch Roland Garros vừa đoạt được. Tuy nhiên, tôi khá hồi hộp khi chạm trán Kevin Anderson, một tay vợt kỳ cựu với tỉ lệ giao bóng ăn điểm vượt trội. Đây cũng là đối thủ mà tôi từng chạm trán trong trận chung kết Wimbledon cách đây 3 năm. Nhờ sự tập trung cao độ và tuân thủ tốt đấu pháp đã tập luyện trước đó, tôi đã giành được chiến thắng chung cuộc. Kết quả này sẽ tạo động lực để tôi tiếp tục thi đấu tốt hơn tại Wimbledon kỳ này" - Djokovic nói trong buổi họp báo sau trận.
Vượt qua vòng 2 Wimbledon 2021 cũng giúp tay vợt đang sở hữu 19 Grand Slam có thành tích thắng bại 74-10 tại sân chơi này. Ở vòng 3, Djokovic sẽ chạm trán tay vợt 28 tuổi người Mỹ Denis Kudla trong hành trình chinh phục danh hiệu vô địch Wimbledon thứ 6 và Grand Slam thứ 20 của mình. Trong 2 lần chạm trán nhau trước đây, Nole đều giành chiến thắng trước Kudla.