Có tổng cộng 16 báo cáo giao dịch tiền tệ (CTR) liên quan đến Paddock, với "mỗi giao dịch chuyển tiền và nhận tiền lên đến hơn 10.000 USD trong 1 ngày đánh bài".
Các báo cáo này cũng tiết lộ Paddock đôi khi giao dịch nhiều lần trong 1 ngày nhưng không cho biết y thắng hay thua.
Một nguồn tin điều tra tiết lộ với NBC News rằng Paddock là một con bạc thường xuyên "với cấp độ cao nhất" ở sòng bạc Caesars Entertainment - Las Vegas. Theo trang web của Caesars Entertainment, cấp độ cao nhất của người chơi là trạng thái 7 sao.
Các thám tử cũng ghi nhận được trong 3 năm qua, Paddock có tổng cộng hơn 200 hoạt động liên quan tới tiền bạc, chủ yếu là chuyển những món tiền lớn liên quan tới sòng bạc. Trong số đó, có một số giao dịch được lưu ý là "đáng nghi".
Ngoài ra, Paddock còn thua kiện trong vụ việc xảy ra tại một sòng bạc khác ở khách sạn Cosmopolitan. Trước đó, vào ngày 30-10-2011, Paddock bị trượt chân và ngã tại sòng bạc này. Y nói rằng y giẫm vào một vũng nước và trượt chân rồi kiện khách sạn này vào năm 2012.
Đoạn băng an ninh tại khách sạn cho thấy ngay khi xảy ra vụ việc, y đã được chăm sóc y tế và được đưa ra ngoài bằng cáng.
Paddock nói rằng cú ngã làm hắn tốn hơn 32.000 USD chi phí chăm sóc y tế, đồng thời yêu cầu phía khách sạn bồi thường hơn 100.000 USD, nhưng đã thất bại.
Tên này còn nợ phí tố tụng 270 USD khi y bắn chết 58 người và tự sát hôm 1-10.