Giải thưởng Grammy danh giá được xem là bước đệm tuyệt vời để phát triển sự nghiệp của nghệ sĩ lên tầm cao mới. Có những nghệ sĩ có hơn 10, 20 thậm chí là 30 lần sở hữu tượng kèn vàng Grammy. “Điều đó như một giấc mơ mà mãi mãi bạn không bao giờ muốn tỉnh lại” - chia sẻ của nhạc trưởng Georg Solti, đã 31 lần chiến thắng giải thưởng Grammy.
Nghệ sĩ Quincy Jones có đến 27 lần chiến thắng giải Grammy dành cho nhiều thể loại âm nhạc gồm jazz, pop, rap, R&B… Ông cũng là một trong 15 nghệ sĩ được tôn vinh ở giải thưởng huyền thoại Grammy.
Beyonce Knowles là một trong 3 nghệ sĩ nữ hiếm hoi
Alison Krauss được xem là nghệ sĩ nữ lỗi lạc nhất của Grammy và giải thưởng của cô giành được ở hầu hết những hạng mục dành cho nhạc country (đồng quê). Krauss sở hữu 27 tượng kèn vàng Grammy cùng với ban nhạc của mình, Union Station, trong 30 năm qua.
Pierre Boulez cũng đã mang về những giải thưởng Grammy từ công việc soạn nhạc ở thế kỷ XX. Boulez hiện đã 90 tuổi, sở hữu 26 tượng kèn vàng và vừa nhận giải thưởng Thành tựu trọn đời tại lễ trao giải Grammy diễn ra đầu năm 2015.
Danh sách những người sở hữu nhiều tượng kèn vàng nhất trong lịch sử giải Grammy không thể thiếu bậc thầy piano/nhạc sĩ Vladimir Horowitz. Ông đã giành 25 giải Grammy trong các thập kỷ từ 1960 đến 1990. Một người quá quen với sân khấu lễ trao giải Grammy là Stevie Wonder, sở hữu đến 25 tượng Grammy.
Cùng sở hữu 22 tượng Grammy là nhà soạn nhạc Chick Corea (hiện vẫn là nghệ sĩ nhạc jazz sở hữu nhiều giải thưởng Grammy nhất), ban nhạc huyền thoại U2 và John William.
Jay Z và Kanye West (cùng là nghệ sĩ nhạc rap) cùng sở hữu 21 tượng Grammy. Beyonece Knowles chỉ thua chồng (nghệ sĩ Jay Z) 1 tượng Grammy. Cùng sở hữu 20 tượng Grammy còn có Vince Gill (nghệ sĩ thuộc dòng nhạc country), Henry Mancini (nhà soạn nhạc phim nổi tiếng), Pat Metheny (nghệ sĩ thuộc dòng nhạc jazz), Al Schmitt (một kỹ sư âm nhạc tài năng) và danh ca nhạc pop rock đình đám thập niên 80 là Bruce Springsteen.
Đứng cuối danh sách là 3 giọng ca tên tuổi Aretha Franklin, Paul McCartney và Jimmy Sturr. Tất cả họ đều sở hữu 18 tượng kèn vàng. “18 tượng kèn vàng Grammy là một kho báu” - Paul McCartney chia sẻ.