Năm 2014, Swift mua không chỉ một, mà hai căn penthouse liền kề trong một tòa nhà ở Tribeca (New York), biến chúng thành một căn họ duplex có tới 10 phòng ngủ và 10 phòng tắm, một phòng billiards và một cầu thang cuốn tuyệt đẹp. Nữ danh ca mua lại hai căn hộ này từ Peter Jackson, đạo diễn loạt phim The Lord of the Rings.

Ba năm sau, mua một nhà cổ ngay gần tòa nhà ở Tribeca. Ngôi nhà được trang bị các tiện nghi sang trọng như rạp hát tại gia, phòng tập thể dục, sân thượng có vườn tược. Bất động sản này ước tính trị giá 12,5 triệu USD .

Biệt thự rộng hơn 1.100 m2 của Taylor Swift nằm ở điểm cao nhất của một thị trấn tại Rhode Island. Biệt thự có 7 phòng ngủ, 8 lò sưởi, một hồ bơi rộng rãi và đối diện với bãi biển.

Căn nhà ở West Village (New York) được xây vào năm 1912, có 5 phòng ngủ, 7 phòng tắm và hồ bơi lớn trong nhà. Mang phong cách Paris, đây là một trong những ngôi nhà đẹp nhất của Swift.

Swift sở hữu tổng cộng 3 bất động sản ở Los Angeles, và biệt thự trị giá 25 triệu USD ở Beverly Hills là ấn tượng nhất. Nữ ca sĩ mua lại bất động sản này từ nhà sản xuất phim Samuel Goldwyn vào năm 2015. Biệt thự rộng 1.020 m2 có 7 phòng ngủ, 10 phòng tắm và hồ bơi.

Ở tuổi 20, Swift lần đầu tiên tham gia thị trường bất động sản khi mua căn hộ Music Row rộng 300 m2 ở Nashville. Căn hộ áp mái được thiết kế theo phong cách công nghiệp rất thoáng đãng.